早年经历
陈升小学曾作为学校合唱团的男生参加比赛，小时候志愿是当画家，后来走上音乐创作之路。在毕业隔天即上台北发展，出道前从事过各种工作（修车、美术设计、唱片业务人员等）。曾三度应聘唱片公司未被录取，后经改名考入“综一唱片” 。1982年，开始幕后制作，担任刘家昌的助理；几年后想开始尝试自己做音乐，后来透过丽风录音室老板徐崇宪进入滚石唱片 。
演艺经历
1988年，通过发行个人首张专辑《拥挤的乐园》出道 。1989年，主演由周腾执导的电影《太保与五个朋友》；1991年，发行歌曲《细汉仔》、《贪婪之歌》 ；同年，凭借作品《黑伦伯仔》 获得第三届最佳方言歌曲作词人奖 。
1992年，开始与黄连煜以“新宝岛康乐队”组成二人团体，共同创作与演唱台语及客家语歌曲 ，之后为电影《三个夏天》男主角配音 。1994年12月，在台湾举办了个人第一个跨年演唱会 ；此外还制作了电影《饮食男女》和《饥饿30》的主题曲 。1995年，凭借《欢聚歌》获第七届获得最佳作曲人奖 。
2000年，推出专辑《第舞辑》 ；此外，他还入围台湾第12届最佳乐团奖 。2002年，出演由苏照彬执导的喜剧电影《爱情灵药》，在片中饰演了15岁的台湾资优少年“林祖状”，担纲其男一号 。2004年，出演由张艾嘉执导的浪漫轻喜剧《20 30 40》 ；隔年发行专辑《鱼说》 。2006年3月，为上海写了一首《告诉妈妈》 。
2007年1月，推出专辑《这些人，那些人》 ；此外还参与由韩可一执导的励志电影《飞行日志》 ；同年7月，获得“华语音乐传媒大赏”“最佳男歌手” ；同年8月，到云南的丽江古城采风，并推出专辑《丽江的春天》 ；同年12月31日，在台北国际会议中心举行跨年演唱会 。
2008年11月，发行歌曲《1+1不等于2》，其陈升也打扮成小学生参与了该曲的MV拍摄 ；此外，他还在广州举办了个人演唱会 ；同年12月，推出专辑《美丽的邂逅》，这也是陈升的第16张个人专辑 ；隔年与张宇、黄品源组建成“三小男人组合”于26日晚在红馆举行了“三个好男人唱好情歌ENCORE演唱会” 。
2010年2月，与伍佰合作组成乐队，取名“火星撞地球”，于4月10日在澳门威尼斯人度假村酒店举行“伍佰X China Blue X 陈升火星撞地球澳门演唱会2010” ；同年6月，推出个人专辑《P.S.是的，我在台北》，并凭借该专辑荣登“华语音乐传媒大奖“夏季十大专辑“榜首” ，同年12月，其首部男女爱情短篇小说《风中的费洛蒙》在内地首发 ；此外，他还参加了”滚石30“纪念演唱会 。
2011年1月，出版由其创作的中文简体版图书《阿嬷，我回来了》 ；同年6月，与黄连煜组成“新宝岛康乐队”推出专辑《脚开开》 ；此外还出席了桥幸夫51年首度在台湾举办的个人演唱会，特别担任表演嘉宾与桥幸夫同台合唱歌曲《谈恋爱的时候》 ；同年12月，与郁可唯合作发行歌曲《月儿几时圆》 ；同月，在“台北国际会议中心”举办跨年演唱会 ；此外同月还推出专辑《家在北极村》 。
2012年2月，受邀出席任贤齐香港“红磡体育馆”演唱会，并担任其嘉宾 ；同年5月，以“新宝岛康乐队”入围“第二十三届金曲奖”颁奖典礼，并荣获“最佳演唱组合奖” ；同年6月，出席澳门第12届“华语音乐传媒大奖” ；同年12月，在香港举行了以“20岁的练习曲”为主题的第19个跨年演唱会，此外还邀请舒淇当其嘉宾 。
2013年10月，推出专辑《我的小清新》 ；同年11月，助阵好友彭佳慧《My Moments In Time》世界巡回演唱会，并担任演唱嘉宾，献唱《多情兄》和《Summer》两首歌曲 ；隔年，与左小祖咒合作了歌曲《照个相》 以及《我爱这土地》的MV拍摄 。
2015年10月，推出个人专辑《是否，你还记得》 ；同年12月，在“台北国际会议中心”举办了自己的第22个跨年演唱会，除了有“新宝岛康乐队”助阵演出外，好友左小祖咒跟歌手PIA也与其同台飙歌 。
2016年12月，举办了以“我和你没完没了”为主题的2017跨年演唱会记者会 ，此外在该记者会还唱了Bob Dylan的《Blowin in the wind》跟国语情歌《鸦片玫瑰》这两首歌曲 。
